在英軍第30軍的駐地與其突擊的目的地萊茵河北岸之間，必須透過八個障礙，包括數條主要河川以及三條運河。整個市場花園行動的目標就是同時攻下橫跨這些水域的橋樑。有些跨越較小河川的橋樑如果無法攻下時，英軍第30軍的工兵部隊可以搭設臨時橋樑通行。但是主要的河流，例如奈梅亨附近的瓦爾河。或是阿納姆附近的萊茵河，就無法用這種方式透過了。

預定用來做為行軍路線的69號公路（後來被稱為“地獄公路”有兩個車道，通常比荷蘭的低窪地區要高一些，而公路兩旁的地面太過鬆軟，不利於軍用車輛通行。

經過航空火力準備以後，英國第一傘兵師，美國第101和第82傘兵師分別在歐斯特貝克、索昂和格羅斯貝克降落。他們的目標是迅速奪取穿越運河和河流的橋樑併為從南方推進的英國地面部隊鋪平道路。這條“走廊”從比利時的里奧波德堡經瓦肯斯沃德、艾恩德霍芬、費赫爾、赫拉佛和奈梅亨到阿納姆。

美軍101師進展順利，奪取計劃預定的5座橋的過程中只在一座橋上遇到了德軍依託88毫米高射炮和機槍的的強烈抵抗。但101師依然完成了任務。82師一部奪佔了默茲…瓦爾運河上的一座橋，主力則駐守格羅斯貝克公路阻滯德軍增援部隊。

英軍第一傘兵師運氣不佳，大批吉普車等重型裝備因為滑翔機墜毀而喪失。大部分通訊裝置也無法使用。更不走運的是阿納姆正好有德軍近萬人的部隊在此休整。進攻開始後，第一旅的1營、3營被德軍小股部隊阻擋，僅2營抵達阿納姆大橋北守橋，但兩次企圖奪取大橋的進攻均被德軍擊退。入夜時。英軍已經基本陷入了包圍。

由於協同不靈。直到下午2點35分。第30軍才在短促的航空火力準備和炮火準備後轉入進攻。該軍第一梯隊中的裝甲師突破敵軍防禦。2個步兵師也隨後跟進。至第一天日終前，盟軍向縱深推進了6—8公里，但卻未能如期進入埃因霍溫與101師會師。

在阿納姆。德軍第九裝甲師對據守橋北的英軍發動了突擊，但被英軍擊退，德軍營長陣亡。英軍第四旅的第二批空降因為濃霧造成了相當的誤差，並遭遇了德軍高射炮火的密集射擊，儘管三個營依然存留，但損失慘重。入夜，第一旅1營和3營不足200人的殘部抵達阿納姆城，大部分軍官和士兵已經被俘。

南線作戰也並不順利，82師505團死守第二批傘兵部隊的空降地點，併成功保護第二批空降部隊（3個步兵營、3個野戰炮兵營和一個醫療營）安全抵達，並收集了空投的物資。101師控制的索昂橋被德軍奪回，中午，第三十軍部隊進抵埃因霍溫北部，與第101空降師會合。隨後工兵架設了浮橋，保證了向埃因霍溫的暢通，但計劃已過去兩天。

阿納姆英軍發動了向南岸的第三次進攻，但很快被德軍的炮火和阻擊部隊擊退，除第二營外的4個營僅剩500人，退守歐斯特貝克村。而第二營的600人則據守北岸的城內樓房，儘管德軍逐房爆破，但2營依然堅守不退。英軍第四旅在歐斯特貝克村也進退兩難。

在奈梅亨，第30軍在上午與美軍504團會師並於下午進入奈梅亨，但依然未能攻佔奈梅亨的瓦爾河大橋，而空投的物資也大多丟失。第101師則被增援的德軍拖住，也無法按預定計劃撤離。

而第30軍的後續部隊的前進也不順利，面對德軍持續的猛烈抵抗，第30軍行動困難，而且德國人破壞了那裡的一些橋樑。另外，二萬多輛車輛包括笨重的履帶車很難透過這些從範肯斯沃德到奈梅亨的狹窄道路。交通非常困難。美國人稱它“地獄公路”。

無法攻克大橋的82師504團用皮艇強渡瓦爾河，但因為不習慣英軍的登陸艇划槳而行進緩慢，在付出了相當慘重的損失後攻克了