五日後，呂布大軍到達蕭關，蕭關守將呂由得到曹豹的書信，果斷獻關投降。

呂由是曹豹一黨。都屬於陶謙從丹陽帶出來的部將，他早就對劉備謀害陶謙竊取徐州之事深信不疑，非常憎惡劉備，但他謹遵曹豹的安排，為了能夠在關鍵時刻給劉備致命一擊。所以他虛以委蛇，對劉備卑躬屈膝，劉備以為呂由已經被自己的仁義的玄德所懾服，而他手下除了關羽、張飛之外也沒有什麼大將可以信賴，便讓呂由防守蕭關，呂由終於找到了反戈一擊的機會，他果斷地殺掉了劉備派來的偏將，把那偏將的兩千人馬乾掉，然後獻關投降。

呂布大軍長驅直入，封賞了呂由，並把呂由引為同宗，呂由欣然接受，並主動請纓為前驅人馬，帶領趙雲、魏延軍殺向彭城，詐稱蕭關被呂布攻破，他們是敗軍，彭城守將不明所以，開啟城門，放呂由進去，趙雲、魏延一擁而上，將守將斬殺，巧取彭城。

呂布留大將龐德防守蕭關，統領大部人馬直撲郯城。

劉備得到蕭關已失，呂布大軍直撲郯城，知道小沛守著也是無益，便連夜撤出了小沛，劉備的人馬訓練不足，在撤退途中遭遇黃忠的追兵，損失了二千多人，黃忠輕取小沛，留下偏將呂翔留守，以徐州人徐盛為前驅人馬，緊隨劉備身後，往郯城進發。

郯城城外八十里處有座山，名為蒼山，蒼山兩座山峰間有條大路，乃是小沛到郯城的官道，是劉備回援郯城的必經之處。當劉備統領兩萬多人馬到達蒼山西邊，看著兩山夾一溝的地形，心中有些犯疑，便猶豫不決，下令全軍停下休息。

而就這時，從郯城方向飛來一匹坐騎，騎上人物滿身血跡，疲累不堪，口中大叫道：“主公，郯城不可去，糜竺、糜芳已經獻了郯城，呂布狗賊的大軍已經在郯城裡面佈下了天羅地網，只為等待主公自投羅網！”

劉備瞪大眼睛，如冠玉的臉蛋上驚慌道：“憲和，你果真看到呂布的人馬？”

簡雍簡憲和是劉備的舊時好友，是他少數信得過的人，他此前被劉備派往郯城向糜竺、糜芳催要糧草並料理陳珪、陳登父子的喪事，劉備相信簡雍是不會背叛自己的。

簡雍一邊擦拭身上的血跡，一邊緊鎖眉頭哀嘆道：“主公，千真萬確，屬下兩天前見到糜竺時，就覺得他臉色陰慘慘的，不再是以前的笑容滿面，心裡就起了提防，果不其然，當天晚上，糜芳就派人前去拿屬下，幸得屬下早有準備，讓一個士卒扮成我的樣子吸引住他們，我則扮作普通士卒溜了出去，溜進了軍營，當晚五更天的時候，郯城大開四門，偷偷將呂布大軍放了進來，屬下當時親眼看到呂布騎著赤兔馬進入了郯城南門，便在天明時，奪得一匹坐騎，闖出了西門，一直跑來此處，稟告主公。”

簡雍把這些回報完，看了看自己身上不住流出來的鮮血，好像怎麼擦都擦不完，人之將死其言也善道：“主公，您放棄吧，您鬥不過呂布的！”

劉備聞言勃然大怒，卻見簡雍慘然一笑，從馬上跌了下去，劉備趕緊翻身下馬，將簡雍攙扶起來，卻見簡雍一身箭傷，雙眼圓睜，氣息全無，竟然是死不瞑目。

簡雍自從黃巾起義以來就跟隨劉備，他擅於辯論、議事，性情簡單直接、不拘小節，與劉備同坐時，亦盤腿而坐，不理威儀，但求舒服。他經常獨佔一榻，臥姿對話，從不屈就於人。簡雍為人極具幽默、滑稽，如有次遇上大旱，要下令禁酒，釀酒的話都會有罪，但有官吏從民家搜得釀酒器具，正議論應否將他們與釀酒的人同罰，一日簡雍與劉備一同遊覽，看見一對男女走過，簡雍就對劉備說：“他們就要行…淫，何以不將他們縛起？”劉備覺得奇怪，便問道：“你又怎知呢？”簡雍就幽默地回答：“他們都有行…淫的器具，與在民家搜得釀酒器具一樣。”劉備聽罷大笑，也就放了私藏釀酒器的民家