任會稽功曹，並和他結交，這是虞翻的一大神奇之處。

虞翻從此成為孫策除周瑜之外的另一個好基友，他跟孫策交情莫逆。

歷史上，孫策喜好好馳騁遊獵，虞翻諫曰：“明府用烏集之眾，驅散附之士，皆得其死力，雖漢高帝不及也。至於輕出微行，從官不暇嚴，吏卒常苦之。夫君人者不重則不威，故白龍魚服，困於豫且，白蛇自放，劉季害之，願少留意。”怎奈孫策沒有聽進去，不然就不會有後來被許貢門客刺殺的事情。

孫策討伐山越，把其中一支山越的渠帥斬殺，然後命令左右分行追逐潰賊，只有他和虞翻兩人在山中行走。虞翻問左右安在，孫策說：“悉行逐賊。”虞翻忙道：“危事也！此草深。卒有驚急，馬不及縈策，但牽之，執弓矢以步。翻善用矛，請在前行。”到了平地，虞翻勸孫策乘坐他的坐騎。孫策問他：“卿無馬奈何？”虞翻答道：“翻能步行。日可二百里，自征討以來，吏卒無及翻者，明府試躍馬，翻能疏步隨之。”

日行二百里，這是一個什麼概念，恐怕後世的馬拉松頂級選手都無法達到這樣的境界，虞翻又善於使用長矛，長於步戰。以此推之，他應該是跟善於用劍的魯肅一樣，不是一個簡單的儒生，而是武功高手。

表面看起來是儒生，實際上是武功高手，這是虞翻的另一大神奇之處。

虞翻跟孫策交情很深，卻看不慣孫策的繼承人孫權。孫權做了吳王以後，慶功宴席快就數的時辰。親身起來勸酒，虞翻趴在地上裝醉。不端羽觴。孫權擺脫後，虞翻又起來坐下。孫權於是震怒，拔出佩劍要殺他，在座的都很驚惶。只有大司農劉基起家抱住孫權勸告到：“大王飲酒之後殺掉有名的唸書人，就算虞翻有罪，天下人誰篤信？何況大王向來能包容賢人使眾人歸附。因而天下人都來投奔，今朝一下子功敗垂成，行嗎？”孫權說：“曹孟德尚且殺了孔文舉，我殺個虞翻有什麼！”劉基說：“曹操是個容易就殺人的人，天下都抗議他。大王推行德義。要和堯、舜相比，假使殺了虞翻，怎麼再和堯舜相比呢？”虞翻因此得以免死。

在老闆手下打工，卻敢於公然看不起老闆，這也算是虞翻的一大神奇之處。

孫權和張昭辯論神仙，虞翻指著張昭說：“你們馬上都是死屍了，還辯論神仙，世上怎麼會有神仙！”孫權一直很反感虞翻頂撞自己已經不是一次兩次了，便把他放逐到交州。

虞翻的好友呂蒙圖謀擊敗關羽，託病回到建業，由於虞翻懂得醫術，便向孫權請求，讓虞翻前去伴隨自己，也想借此時機開釋虞翻。此後，呂蒙領導雄師向西進發，南郡太守麋芳開啟城門降服。呂蒙還沒有佔領郡城就在疆場上慶功。虞翻對呂蒙說：“今朝和您一條心的只有麋將軍一人，城中的人怎麼都能篤信呢，為何不趕忙入城拿下管城的鎖鑰呢？”呂蒙立即聽命了他的提議，其時城中有匿伏，由於虞賴的策略沒有勝利。

虞氏性情疏直，多次犯顏諫爭，且性多不協俗，屢使孫權大怒，先後被謫到丹楊涇縣和交州等地。他雖然常有失君臣之禮的行為，然十分注重禮儀忠義之道，尤其崇尚一臣不事二君的忠君思想，即使遭他奚落的降將於禁，內心也十分佩服他，魏文帝因此也常為他設坐。

魏將於禁被關羽俘虜，被囚禁在城中，孫權到了以後開釋了他，並待他很厚，孫權騎馬出來，請于禁和自己偕行，虞翻叱責于禁說：“你是個俘虜，怎麼敢和我們主公的馬齊頭並進呢！”就要拿鞭子打于禁，被孫權呵止了。自後孫權在樓船和群臣會飲，于禁聽著歌舞痛哭流涕，虞翻又說：“你計劃裝模作樣來求得寬赦嗎？”

虞翻曾經搭船出行，和麋芳相遇，糜芳船上人多，計劃讓虞翻避讓，糜芳船上儀仗隊的前鋒說：“給將軍讓路！”虞翻高聲罵道：“喪失了忠信，拿什麼服侍君主