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吳長慶與袁世凱的嗣父袁保慶有過極不尋常的友誼。那一年，吳長慶的父親吳廷襄在家鄉安徽廬江辦團練。一次，捻軍將廬江城團團包圍，情形非常危急。吳長慶奉父命來到宿州，請求袁甲三派兵救援。袁甲三當時亦在困境，派不派兵，心存猶豫，遂徵求身邊子侄們的意見。袁保恆認為圍廬江的捻軍勢力強大，且自身危難，不能派兵。袁保慶卻認為吳廷襄以紳士辦團練，忠心可嘉，不能見死不救，力主派兵。雙方都有道理，爭執不下，袁甲三一時拿不定主意。待到第二天袁甲三決定派兵的時候，廬江城已破，吳廷襄被殺。吳長慶因此恨死了袁保恆，與之絕交，同時很感激袁保慶，與他磕頭拜了把兄弟。後來袁保慶病死江寧時，吳長慶正帶兵駐紮在浦口，一手料理了其後事，又對袁世凱說，今後若有什麼事，可以來找他。就因這句話，袁世凱從項城來到登州。

吳長慶願意照顧故人之子，卻對袁世凱帶來一班人的冒失舉措很生氣。他將同來的人都打發走了，僅留下袁一人。吳見袁尚年輕，仍希望他讀書中舉走正途，便叫家裡的塾師張謇引導他讀書。這位張謇便是日後大魁天下的南通張狀元，而那時也只二十七八歲，連舉人都未中。張謇要他作八股文，他不作，問為何不作，他說大丈夫當效命疆場，安內攘外，豈能齷齪久困筆墨間自誤光陰。張謇是個有大志的讀書人，聽了這話後不但不生氣，反而欣賞他的氣概，便有意安排他做幾件實事，藉以觀察。袁世凱把這幾件事做得井井有條，張謇於此看出了袁世凱的能力所在，對吳長慶說：“慰庭不是讀書的料子，卻是辦事的好手，不如早讓他參加軍務，以資歷練。”

恰巧這時朝鮮發生了內亂。朝鮮國王李熙是以旁支入繼大統的，幼年時由其生父大院君李罡應執政。成年後，李罡應歸政於他。李熙執政後，大權落入閔妃集團之手，李罡應很不滿意，於是借士兵鬧餉之機發動兵變，重新掌權。李熙向中國政府請援。當時朝鮮是中國的藩屬國，中國有責任維護朝鮮政局的安定，於是決定派水師提督丁汝昌帶軍艦三艘、吳長慶帶淮軍六營東渡平亂。

出兵在即，各種準備事宜真可謂千頭萬緒，吳長慶接受張謇的建議，讓袁世凱來經辦，並限他六天完成。結果袁世凱只用了三天時間便一切就緒，吳長慶大奇之。船抵朝鮮南陽港，吳長慶命第一營營官劉鎮村為先鋒，次日登陸。劉請求稍緩。吳長慶立撤其職，命袁代理營官。袁只用兩個小時便部署完畢，即刻登陸。清軍進漢城後，不少士兵搶掠百姓食物，袁殺了七個帶頭計程車兵，很快剎住了搶劫風。丁汝昌與吳長慶設計了一個鴻門宴，讓袁擔任警衛。大院君不知是計，前來赴宴，袁以酒肉將大院君的衛隊攔在門外。酒席上，丁、吳拘捕了大院君，將他押送中國，兵變很快平息，李熙復位。袁在這次平叛過程中，表現非常卓越，經吳奏請，袁得以同知補用，賞戴花翎。李熙也感激他，一次送他三個美女，他全部納為妾。叛亂平息後，袁又幫助李熙整頓軍隊，訓練士卒。後來吳長慶奉調回國，留下三營在漢城，以記名提督吳兆有為統帶，袁總理營務處，會辦朝鮮防務。

朝鮮的政局並沒有完全穩定。有一派主張脫離中國投靠日本，袁說服吳主動出擊，打敗駐朝鮮日軍，清除了親日派。這一仗進一步提高了袁在朝鮮的威信，同時也助長了他干預朝鮮政局的氣焰。袁一心想獨攬清廷在朝鮮的軍權