一幅畫作以三十六億之巨拍出，然而畫家本人卻貧困交加，最終離世。他十六歲即獲府試第一，卻終生未能入世。生前遭世人白眼，死後卻備受追捧。可知那位寫出“行也思君，坐也思君”這至深情句的大明才子，其一生是何等的落魄悲苦。嘉靖二年的一個寒冬，放浪半生的唐子衛在孤寂落寞中結束了自己的一生。那一年，他五十四歲。離世前，他回顧自己大喜大悲的一生，揮筆寫下這首《林中詩》：生在陽間有散場，死歸地府又何妨。陽間地府俱相似，只當漂流在異鄉。

明成化六年，於蘇州橋裡間的春日暖陽中，酒肆老闆唐廣德喜得一子。因其生於庚寅年，且為家中長子，父母遂為其取名唐寅，字伯虎。

且說唐家祖上，也曾是一方權貴，位極人臣。怎奈家道中落，如今竟淪落至農工商之底層。故而，唐廣德將光復門楣之希望，盡皆寄託於唐寅身上。而唐寅亦不負父望，十六歲時，一舉奪得鄉試魁首。亦在此間，唐寅以其出眾才華，結識了他此生最為重要的幾位友人。彼時，吳中四才子之名，無人不知，幾人皆是意氣風發，瀟灑不羈。

十九歲時，唐寅娶妻徐氏，少年夫妻，情深意篤。未幾，二人便喜得麟兒。聲名、家庭、摯友、才情，如此人生，豈不得意盡歡，瀟灑快活？

據悉，他曾與好友張玲、祝枝山一同扮作乞丐，於雨中縱情高歌。獲賞後便去買酒痛飲，且戲謔調侃，此等快樂，太白亦無法體會。如此行徑，可謂囂張至極。然而，許是滿天神佛皆忙於替人請願，無暇他顧。實難容忍他一介凡夫俗子竟如此快意。於是，唐寅一生的濃墨重彩，在 24 歲這年戛然而止。先是父親因病離世，緊接著便是母親。未及他收拾心情，從悲傷中迴轉，妻子兒子竟也在一夕之間離他而去。這還未完，在連續操辦完家人的喪事後，唐寅又突然收到妹妹在婆家自殺的噩耗。接連不斷的打擊，令曾經那個恃才傲物、春風得意的唐伯虎，從此一去不復返。

時年 26 歲，正值盛年，卻已早生華髮，盡顯頹唐之態。幸得好友祝枝山在側，寬慰勸導，唐寅方才重新振作，繼續潛心讀書，備戰科考。四年後，於應天府鄉試中，唐寅一舉奪魁，東山再起，成為了大名鼎鼎的唐解元。往日裡的書狂肆意，重又回到他的身上，流連歡暢，縱情享樂。好友文徵明寫信規勸，卻只換來唐寅一句：“我生來便是如此，你若是看不順眼，那就絕交吧。”其言辭尖刻囂張，直氣得人想將他痛打一頓。次年，唐寅赴京應試，本是信心滿滿，欲來個三元及第，豈料受徐經科長舞弊案牽連，一條莫須有的罪名，生生改寫了幾人的命運。徐經本人餘生都未能走出這場科考案的陰影，在鬱郁憤怒中客死京師，年僅 35 歲。

而唐寅因該案被貶為小吏，終生不得入仕。心高氣傲的唐寅又怎會甘願去做一個默默無聞的小卒？故而堅決拒絕就職。難以想象唐寅是如何鼓起勇氣回到故鄉的。看著他高樓起，看著他宴賓客，看著他樓塌了。昔日圍繞在他身旁的知己好友，轉瞬間便視他如卑賤螻蟻。而最先離他而去的，竟然是他再婚的妻子。失落消沉的唐寅，索性給自己進行了一場自我放逐的流浪。于山水之間，讓自己的心靈得到淨化與釋放。三年後歸來，弟弟提出要與不務正業的他分家。離婚且無產業的唐寅，從此只能靠賣畫維持生計。然而，朝廷或許失去了一位才華橫溢的唐子衛，但是市井之中卻從此多了一個鳳凰涅盤的唐伯虎。他依靠賣畫積攢的錢財以及朋友們的援助。

於蘇州城北廣植桃樹，漸次建起桃花庵、夢墨亭，自號桃花庵主。其時常邀祝枝山、文徵明等摯友至此飲酒賦詩。雖身邊無秋香相伴，然紅顏知己九娘之現，仍令其重燃生活之希望，其人生似亦復歸正途。故當寧王發帖廣納天下名士時，唐伯虎深思熟慮後，決意前往。然直至入王府之門，唐伯虎方