劉備和曹操不失一個陣營，也曾經兵戎相見，但都是那種站隊的對峙，並沒有死戰結仇。

到了徐州以後，劉備雖然是救援陶謙，但並沒有和曹操發生衝突，甚至兩人表面上還相處不錯。

劉備投奔曹操，他手下的謀士，有的主張殺掉劉備，有人主張接納劉備，曹操一時難以決斷。

此時，戲志才已經病故，荀彧推薦郭嘉代替戲志才的職位，深得曹操的賞識。

曹操徵求郭嘉的意見，郭嘉勸道：

“不可。主公興義兵，為百姓除暴，惟仗信義以招俊傑，猶懼其不來也；今玄德素有英雄之名，以困窮而來投，若殺之，是害賢也。天下智謀之士，聞而自疑，將裹足不前，主公誰與定天下乎？夫除一人之患，以阻四海之望：安危之機不可不察。”

曹操本來就希望劉備與呂布兩虎相鬥，聽了郭嘉之言，決定接納劉備，並用郭嘉之計，挑起劉備都呂布。

於是，曹操不但給與劉備配備兵馬糧草，還上表漢獻帝，任命劉備為豫州牧，讓他討伐呂布。

建安三年（198年），劉備領軍與呂布手下的中郎將高順、北地太守張遼交戰，不利，曹操派夏侯惇援救，也被呂布擊敗。

劉備敗回收攏殘軍，與曹操聯合進攻呂布。

攻破下邳以後，呂布被擒，徐州也落到曹操手裡，不復為劉備所有，讓他已經失去了根基。

劉備對呂布搶奪徐州的事，耿耿於懷，力勸曹操殺死反覆無常的呂布。

曹操雖然接納了劉備，但也不敢讓他獨自領兵在外，他們一起回到許都，被漢獻帝認為皇叔，封為左將軍。

建安四年（199年），車騎將軍董承受漢獻帝衣帶詔，劉備暗中加入。

後曹操與劉備“煮酒論英雄”，曹操對劉備說：

“今天下英雄，就是你跟我。”

劉備心驚，筷子掉落，知道曹操難容自己。

恰逢曹操派並攻打袁術，劉備主動請命，與朱靈一起攻擊袁術，袁術於途中病死。

劉備不敢再回許都，他進軍下邳，殺徐州刺史車胄，留關羽守下邳，行使太守的職責，他自己領軍回到小沛，與曹操相抗衡。

在糜家的幫助下，東海昌豨以及諸郡縣都歸順劉備，他有拉起了數萬兵馬。

那時，曹操與袁紹已經因為漢獻帝封賞官職之事翻臉，於是，劉備北連袁紹抗擊曹操，又一次在徐州站穩了腳跟。

：()馬謖別傳