張良回到韓王成那裡,韓王成因為讓張良輔佐了劉邦,項羽沒有分封韓王成回到韓國為王,而是命令他隨項羽東歸彭城。張良對項羽說:“劉邦已經將棧道燒燬,他沒有再出來的意思。”還寫信向項羽報告,說北方齊王田榮反叛。項羽從此不再擔憂西邊的劉邦,開始出兵去討伐齊王田榮。
項羽始終不肯讓韓王成回到韓國去,只封他為候,最後還是在彭城把他殺了。張良從項羽那裡逃了出來,從小道投奔劉邦。當時劉邦已經從漢中復出收復了三秦,重新封張良為成信侯,揮師東進攻打項羽。佔領彭城以後,劉邦又敗退出來。逃到了下邑,劉邦下馬來坐在馬鞍上問道:“我打算把函谷關以東的地方暫時讓出來,你以為讓給誰有利?”張良回答說:“九江王黥布,是楚的一員梟將,與項羽不和。另一個人是梁的彭越,他與齊王田榮共同起兵反項羽,這兩個人可以立即聯絡他們。在你的將領中只有韓信可以承擔大任,獨當一面。假使你想把這片土地讓出來,就可以讓給這三個人,那麼就可以戰勝項羽了。”劉邦於是派遣隨何遊說九江王黥布,另外派人聯絡彭越。後來北方魏玉豹反叛劉邦,劉邦派韓信率兵討伐,一舉攻下燕、代、齊、趙。但是最後打敗項羽的,還是靠這三個人的力量。
由於張良體弱多病,並沒有專門帶兵打仗,時常作為謀臣策士,跟隨在劉邦左右。
漢三三年,項羽將劉邦圍困於滎陽,劉邦非常害怕和憂慮,他和酈食其商量如何削弱項羽的力量。酈食其說:“從前商湯推翻夏桀,仍然分封他的後代在杞。周武王伐紂,也分封他的後代在宋。當今秦王暴政不講仁義道德,侵佔了諸侯各國的社稷,吞滅六國之後,使他們的後代沒有立錐之地。如果你真正能夠重新分封六國的後代,全部頒發印璽,這樣受封的君臣百姓必定都會對你感恩戴德,莫不向往你的風采仰慕你的品德,心甘情願作你的臣僕。你的德行已經確立,就可以稱王天下,項羽也一定會前來稱臣。”劉邦說:“很好。趕快刻印,然後請先生前去頒發。”
酈食其還沒有走,張良就從外面進來拜見劉邦。劉邦正在吃飯,便對他說:“子房快來,有人正在為我策劃戰勝項羽的計劃。”便把酈生的話告訴了他,問道:“你以為怎麼樣?”張良問:“是誰人為你出的主意?你的大事就要壞在這個主意上!”劉邦問:“為什麼?”張良對他說:“請把你的筷子借來比劃一下。”然後對他說:“從前商湯討伐夏而又敢於分封他的後代在杞,是因為他算準了能夠制夏桀於死命,不會東山再起。今天你能制項羽於死命嗎?”劉邦說:“還不能。”張良說:“這是不可以這樣做的第一個理由。周武王討伐般紂王之後還敢分封他的後代在宋,是因為他有把握能得到紂王的腦袋。今天你能得到項羽的腦袋嗎?”劉邦說:“還不能。”張良說:“這是不可以這樣做的第二個理由。武王佔領殷商之後,表彰商容的故里,光耀囚禁箕子的地方,封比干的墳墓。如今陛下能封聖人的墳墓,表彰賢者的故里,光耀智者的門庭麼?”劉邦說:“不能的。”張良說:“這是不可以這樣做的第三個理由。他們能將鉅橋的糧食、鹿臺的錢幣分發給貧苦百姓,今天你能散發府庫賜給貧苦百姓嗎?”劉邦說:“還不可能。”張良說:“這是不可以這樣做的第四個理由。殷滅亡以後,武王改兵車為乘車,將兵器放倒,用虎皮蓋了起來,用來表示天下不再打仗。現在你能禁止武裝推行文治,不再用兵了嗎?”劉邦說:“不可能。”張良說:“這是不可以這樣做的第五個理由。將馬在華山的南坡放掉,以表示不再需要它。今天你能將戰馬當成無用的東西放掉嗎?”劉邦說:“當然不能。”張良說:“這是不可以這樣做的第六個理由。將牛放在桃林的北坡,表示不再用它去運送軍糧。今天你能將牛放掉不再運送軍糧嗎?”劉邦說:“不可能。”張良說:“這是