器重太史慈，想留太史慈為將。但是太史慈以母親年事已高為由拒絕了，也不知道是因為矜持還是重孝道。孔融聽了之後大為感動，向太史慈道：“子義實乃吾之少友也。”遂為太史慈送行。

後來劉繇在東海郡避亂，太史慈和劉繇同郡，就跟著劉繇一同在東海避亂。

說起太史慈就必須說起許劭，同時期許劭呢，鳥事沒有，喜歡點評天下英雄，在家鄉汝南的時候就和兄長許靖搞了個月旦評這麼個節目。在東漢時期，大家文化娛樂活動少，對月旦評頗為推崇，因而也讓他們搞出了名堂，兄弟倆混出個平輿雙龍的諢號。

這個月旦評，評了很多風流人物，包括陶謙、袁術、曹操等人。曹操是大家都知道的，簡單提兩個別的，給陶謙的評語呢是外慕宣告，內非真正。給袁術的評語是其人豺狼，不能久矣。那麼身處汝南平輿的許劭就無形中得罪了豫徐兩位大佬。

後來許劭為躲避黃巾之亂拒絕朝廷徵辟，遠走家鄉汝南平輿，躲到徐州廣陵避難。

許劭到達徐州後，徐州刺史陶謙以禮相待，很是周到。但許劭卻感到不安，告訴他的門生說：“陶恭祖表面上好名，內心卻不是真的。他對我雖然很好，但這種情況是不能維持長久的，不如走吧。”於是到投靠劉繇。後來陶謙果然收捕了寄居在他那裡的賓客。

這其實也算是他自食惡果，怨不得別人。

為什麼要提太史慈就要提許劭呢？因為歷史上許劭對太史慈觀感很差，他對太史慈提了惡評。劉繇這個人也是個清談之士，對許劭的見解十分看重。旁人向劉繇說太史慈可以任用為將，劉繇沒有聽從部下的建議，說：“我若用子義，許子將不當笑我邪？”

所以太史慈這個名滿青徐的大明星就負責給劉繇當偵察兵的頭，在神亭這個地方與孫策酣戰而成名。到劉繇敗亡，太史慈轉投孫策，也不知道孫策是不是聽說了許劭的話。將太史慈一直放在豫章郡西側建章縣駐防劉磐，到後來就沒聲音了，碌碌而終。

甚至說的大膽一些，太史慈作為三國數得上的名將，至少是後世評選出數得出的名將，被許劭的惡評給毀掉了。

而在193年年初這個時間節點上，許劭才剛剛投了劉繇就迎來揚州大戰，沒能發出對太史慈的惡評，劉繇也放心任用了太史慈。